Основные документы для подачи на УДО:
1. Ходатайство от себя или адвоката, либо от законных представителей
2. Копия приговора, заверенная и прошнурованная
3. Справка о состоянии здоровья (выписка из медицинской книжки) - подается в случае серьезного заболевания или расстройства здоровья.

(Справка выдается лечебным органом лагеря. Как правило, при серьезном заболевании осужденный переводится в ЛИУ (лечебно-исправительное учреждение). На него заводится книжка, откуда и делается выписка о состоянии здоровья. Как правило, справки, сделанные в больницах на воле, судами на веру принимаются со скрипом, так, что нужно с тюремными врачами решать все вопросы.)
4. Заявление о признании вины (если отрицал на суде, не помешает подать и, если, вина была признана еще на суде)

(Лучше всего, если такая бумага будет подана где-то за полгода – месяца три до подачи ходатайства на условно-досрочное освобождение, иначе судом оно может быть воспринято скептически.)
5. Для имеющих исполнительный лист (то есть для тех, в отношении кого возбуждено исполнительное производство):

- заявление осужденного о том, что он просит администрацию ИК ежемесячно перечислять из заработанных средств денежную сумму в счет погашения материального ущерба по исполнительному листу
- справка их бухгалтерии колонии о том, что средства перечисляются потерпевшему (с указанием конкретных сумм помесячно), если все выплачено, то в справке должно быть указано, что иск погашен

-если деньги в погашение иска перечислялись родственниками, то справку о перечислении денег (через банк, через почту, подойдут корешки от квитанций о переводе), если пересылается регулярно, то соберите все корешки, чтобы было видно, что обязательства выполняются стабильно

Если было выплачено все сразу наличными – то расписка потерпевшего о возмещении ему ущерба (заверенная нотариально)
Дополнительные документы
1. Справка о трудном материальном положении

Берется в собесе, свидетельствует о необходимости наличия кормильца в семье
2. Справка о беременности

Берется в гинекологии
3. Справка о наличии несовершеннолетних детей

Достаточно копии свидетельства о рождении, заверенной нотариусом
4. Справка о трудоустройстве или гарантийное письмо от работодателя

Гарантия о трудоустройстве может быть оформлена в виде справки от работодателя.
5. Справка из ЖЭКа о прописке или обязательство зарегистрировать по месту жительства

Если в деле есть паспорт с пропиской, то такая справка не обязательна. В случае проживания в частном владении необходимо будет взять домовую книгу, в ЖЕКе сделают выписку из нее и заверят печатью и подписью.

Если гарантийное письмо от работодателя из другого города, чем тот, в котором постоянно прописан осужденный, то желательно обязательство временно прописать в этом городе. Для Москвы, например, данное обязательство будет необходимым. Также такое обязательство будет необходимо для иностранного гражданина или лица без гражданства, если у него нет своего жилья на территории Российской Федерации.
6. Характеристика от соседей, заверенная в ЖЭКЕ и участковым

Насчет характеристик могу сказать одно - чем их больше, тем лучше, особенно хорошо характеристики действуют в случае преступлений по неосторожности, а также малой и средней тяжести.
7. Характеристика с предыдущих мест работы

Можно взять несколько. Например, из кадрового отдела, от начальника цеха, от мастера, от непосредственного начальника, от трудового коллектива. Вариантов множество. Берите от всех, кто готов Вам пойти навстречу.
8. Справка о состоянии здоровья родителей, иждивенцев

Берется в районной поликлинике, служит доказательством о необходимости ухода.
9. Выписка о пенсии из пенсионного фонда (для родителей)

Также берется в случае, если родителей нет, есть только бабушка или дедушка, нуждающиеся в уходе. Доказывают необходимость в наличии кормильца

10. Ходатайства от любых предприятий, общественных организаций, партий и т.д.

По сути, представляют собой обычные характеристики, но составленные от имени общественной, трудовой или иной организации.

11. Свидетельство о браке

Берется в ЗАГСе. Обязательно заверяется нотариально.

12. Справка из ВУЗа что учится или что учился с характеристикой (в том случае, если учился недавно)

Если осужденный еще не закончил учебного заведения или закончил его не позднее, как за год-два до суда
Ряд документов оформляется самой администрацией исправительного учреждения:
Характеристика

Пишет начальник отряда, заверяется подписью начальника учреждения, иногда отрядник откровенно ленится и может сказать самому написать характеристику, можете основываться
Справка о заработной плате за время отбывания наказания.

Выдается за подписью начальника промышленной зоны лагеря, оформляется в бухгалтерии. Представляет собой стандартный формуляр с указанием величины зарплаты помесячно. Обычно отрядник с ней не заморачивается и говорит, чтобы осужденный сделал ее сам. Я поступил так: подошел к старосте барака. За пачку сигарет Петр 1 он сходил к бригадиру, который занимался оформлением справок. Еще две пачки Винстона пришлось дать бригадиру.

Психологическое исследование

Пишется штатным психологом на основе заполнения психологического теста осужденным, анализа теста с выбором цветов и форм, анализа нарисованной осужденным картинки с человеком и личных наблюдений.

Тест довольно объемный, сейчас не помню уже, сколько было в нем вопросов, но что-то в пределах 80-120, много их было. Обычно тест берется с собой, и заполняется в течении дня-двух.

Тест картинками и цветами представляет собой довольно распространенную задачу, когда нужно сначала выбрать последовательно 4 геометрические формы (треугольник, прямоугольник, квадрат и круг), а затем четыре цвета (зеленый, красный, черный, синий).

Наконец, необходимо по мере сил нарисовать человека. Совершенно произвольно.

В общем, книги по психологии нынче найти не трудно, ищите описанные тесты, читайте, вычисляйте наиболее благоприятные результаты интерпретирования.